52558-24-4 (S)-3-(трет-Бутилоксикарбоніламіно)-2-гідроксипропіонова кислота

(S)-ізосерин 15a (21 г, 0,20 моль) розчиняли в тетрагідрофурані (100 мл) і додавали змішаний розчинник із 10% водного розчину гідроксиду натрію (100 мл), ді-трет-бутилдикарбонату (50 мл, 0,22 моль). Додавали по краплях. Реакцію проводили при кімнатній температурі протягом 9 годин. Водну фазу доводили до рН 2 за допомогою 4 моль/л соляної кислоти та екстрагували дихлорметаном/метанолом (об’єм/об’єм = 5/1, 50 мл × 3). ) і сушили над безводним сульфатом натрію. Фільтрували шляхом відсмоктування, концентрували при зниженому тиску. Зазначену в заголовку сполуку 15b отримували у вигляді безбарвної олії (35 г, вихід: 85 відсотків).
До перемішуваного розчину S-ізосерину (4,0 г, 0,038 моль) у діоксані: H2O (100 мл, 1:1 за об’ємом) при 0°C додали N-метилморфолін (4,77 мл, 0,043 моль), а потім BoC2O (11,28 мл, 0,049 моль) і реакційну суміш перемішували протягом ночі з поступовим нагріванням до кімнатної температури.Потім додавали гліцин (1,0 г, 0,013 моль) і реакційну суміш перемішували протягом 20 хвилин.Реакційну суміш охолоджували до 0°С і насичували водн.Додавали NaHCO3 (75 мл).Водний шар промивали етилацетатом (2×60 мл) і потім підкислювали до рН 1 NaHSO4.Потім цей розчин екстрагували етилацетатом (3 x 70 мл) і ці об’єднані органічні шари сушили над Na2SO4, фільтрували та концентрували насухо, отримуючи бажану N-Boc-3-амо-2(S)-гідроксипропанову кислоту. (6,30 г, 0,031 ммоль, вихід 81,5%): 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,45 (шир.с, 1Н), 5,28 (шир.с, 1Н), 4,26 (м, 1Н), 3,40-3,62 (м 2Н), 2,09 (с, 1Н), 1,42 (с, 9Н);13C ЯМР (100 МГц, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-аміно-2(S)-гідроксипропіонова кислота;До розчину S-ізосерину (4,0 г, 0,038 моль) у діоксані: H2O (100 мл, 1:1 об’єм/об’єм) при 0°C додали N-метилморфолін (4,77 мл, 0,043 моль), а потім BoC2O. (11,28 мл, 0,049 моль) і реакційну суміш перемішували протягом ночі з поступовим нагріванням до кімнатної температури.Потім додавали гліцин (1,0 г, 0,013 моль) і реакційну суміш перемішували протягом 20 хвилин.Реакційну суміш охолоджували до 0°C і насичували водн.Додавали NaHCO3 (75 мл).Водний шар промивали етилацетатом (2×60 мл) і потім підкислювали до рН 1 NaHSO4.Потім цей розчин екстрагували етилацетатом (3 х 70 мл) і ці об’єднані органічні шари сушили над Na2SO4, фільтрували та концентрували насухо, отримуючи бажану N-Boc-3-аміно-2(5)-гідроксипропанову кислоту. (6,30 г, 0,031 ммоль, вихід 81,5%): 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,45 (шир.с, 1Н), 5,28 (шир.с, 1Н), 4,26 (м, 1Н), 3,40-3,62 (м 2Н), 2,09 (с, 1Н), 1,42 (с, 9Н);13C ЯМР (100 МГц, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.