3339-73-9 3-фталімідопропіонова кислота

1.1;2.1 1. Синтез фталевого ангідриду аланіну: додають 100 г (1,12 моль) аланіну до тригорлої колби на 1000 мл, 170 г (1,15 моль) фталевого ангідриду, 5 г триетиламіну та 650 мл толуолу нагрівають із зворотним холодильником, воду відокремлюють. під час реакції реакцію проводили до тих пір, поки вода не спала, температуру знизили до 20 °C, температуру підтримували протягом 2 годин, фільтрували під вакуумом, випікали осад на фільтрі. Сухі 240,2 г фталевого ангідриду аланіну, чистота ВЕРХ 99,1%, вихід 97,7%.
I-16.1 Синтез 3-(1,3-діоксо-2,3-дигідро-1Н-ізоіндол-2-іл)пропанової кислоти У 3-літрову 4-горлу круглодонну колбу, продуту та витриману в інертній атмосфері азоту поміщали розчин 3-амінопропанової кислоти (20 г, 224,48 ммоль, 1,00 екв.) і 1,3-дигідро-2-бензофуран-1,3-діону (33,28 г, 224,69 ммоль, 1,00 екв.) в оцтовій кислоті. (1200 мл).Після цього додавали ацетат калію (66,0 г, 672,49 ммоль, 3,00 екв.) кількома порціями при 0 °C.Отриманий розчин перемішували протягом 3 годин при 80 °C на масляній бані.Отриману суміш концентрували під вакуумом.Потім реакцію гасили додаванням 150 мл води.Тверді речовини збирали фільтруванням.Це дало 40 г (81%) 3-(1,3-діоксо-2,3-дигідро-1Н-ізоіндол-2-іл)пропанової кислоти у вигляді білої твердої речовини.R/.0,15 (етилацетат:петролейний ефір = 1:1)
Суміш β-аланіну (5,0 г, 0,056 моль), фталевого ангідриду (8,7 г, 0,059 моль) і ДМФА (20 мл) кип'ятили зі зворотним холодильником при перемішуванні протягом 3 годин.Отриману суміш охолоджували до кімнатної температури, виливали у воду з льодом (~100 мл) і потім фільтрували шляхом відсмоктування.Осад на фільтрі послідовно промивали водою (15 мл × 3), спиртом (3 мл × 3) і ефіром (10 мл × 2), а потім сушили у вакуумі, отримуючи 2e (9,9 г, 80 %) у вигляді білої речовини. твердий.
137,6 Стадія 6: Суміш ізобензофуран-1,3-діону (20 г, 135 ммоль) і 3-амінопропанової кислоти (12 г, 135 ммоль) перемішували при 170°C протягом 6 годин.Див. малюнок 2. Після завершення реакції суміш розбавляли водою та екстрагували DCM (100 мл x 3).Об'єднані органічні шари сушили над безводним сульфатом натрію, фільтрували та концентрували при зниженому тиску, отримуючи 3-(1,3-діоксоізоіндолін-2-іл)пропанову кислоту 137 г (20 г, 69%) у вигляді білої твердої речовини.
3-Фталімідопропанова кислота (4) Суміш фталевого ангідриду (0,32 г, 2,2 ммоль) і b-аланіну (0,19 г, 2,2 ммоль) нагрівали у відкритій колбі до 150˚C протягом 2 годин.Після охолодження до кімнатної температури додавали H2O (5 мл) і реакційну суміш екстрагували CH2Cl2 (2 X 20 мл).Органічний шар сушили над Na2SO4, фільтрували та концентрували, отримуючи білу тверду речовину (0,3 г) з виходом 62 %;ІЧ (KBr) 1711, 2954 см-1;Т.пл. 140-141°C.Продукт використовували на наступній стадії без додаткового очищення.